Posso tentare una risposta, ma i fenomeni sono ovviamente indicativi e non quantificati, se vogliamo generalizzare.
Mentre navighi, con il windex misuri l'apparente. A parità di vento reale, l'apparente aumenterà quanto più tu cerchi di stringere la bolina.
Se il vento reale aumenta, i giochi ricominciano, a patto di "tenere la barca" senza che aumentino troppo le resistenze; tipico il fatto che se la fai sbandare la barra si indurisce, la velocità diminuisce, l'apparente viene meno di prua, puoi orzare ma sei ormai più lento. Qui gioca anche molto il fatto che certe barche con un certo vento vanno meglio con una mano
piuttosto che* 'strizzate' di bolina contro un apparente che varia istantaneamente.
* notare l'uso corretto della locuzione, con esclusivo intento avversativo; grazie
In tutto questo, se pensi alla destinazione, devi ragionare in termini di vento reale e di angolo rispetto a quello. Perché alla fine in una crociera conta il tempo, forse più che in regata. Da esperienze precedenti (track da gps, o virate in punti rilevati), puoi stimare tempo e strada da percorrere date le prestazioni della barca, se appunto note su 'quelle' condizioni reali.
Poi, oggi, puoi rilevare elettronicamente sia il reale che l'apparente. Utilissimo per conoscere la barca e le prestazioni dell'equipaggio.
Ma così, per me i giochi non sono più divertenti...